എ ലീഗിലെ വെല്ലിംഗ്ടൺ ഫീനിക്സിൽ നിന്നാണ് ഹൂപ്പർ കേരള ബ്ലാസ്റ്റേഴ്സിലേക്ക് എത്തുന്നത്. പ്രീമിയർ ലീഗ് ക്ലബായ ടോട്ടനത്തിന്റെ അക്കാഡമിയിലൂടെ വളർന്നു വന്ന താരമാണ് ഹൂപ്പർ. ഏഴ് വർഷത്തോളം സ്പർസിന്റെ അക്കാഡമിയിൽ ഉണ്ടായിരുന്നു.
ഇംഗ്ലണ്ടിലെ സെക്കന്ഡ്, തേഡ് ഡിവിഷനുകളില് വിവിധ ടീമുകള്ക്കായി കളിച്ച ഹൂപ്പര് 2010 ല് സെല്റ്റിക്കില് എത്തിയതോടെയാണ് തലവര തെളിയുന്നത്. മൂന്നു സീസണില് സെല്റ്റിക്കിന് കളിച്ച ഹൂപ്പര് 95 കളികളില് നിന്ന് നേടിയത് 63 ഗോളുകളാണ്. സ്കോട്ടിഷ് ചാമ്പ്യന്മാരായ സെൽറ്റിക്കിനൊപ്പം മൂന്ന് വർഷവും താരം കളിച്ചു. അവിടെ നാലു കിരീടങ്ങളും താരം നേടി.
സെല്റ്റിക്കില് നിന്ന് നോര്വിച്ച് സിറ്റിയിലെത്തിയ ഹൂപ്പര് അവിടെയും മികവ് തുടര്ന്നു. 2019ലാണ് വെല്ലിംഗ്ടൺ ഫീനിക്സിലേക്ക് എത്തുന്നത്. കഴിഞ്ഞ സീസണില് ഫീനിക്സിനെ മൂന്നാം സ്ഥാനത്ത് എത്തിച്ചതില് ഗാരി ഹൂപ്പറിന്റെ പങ്ക് നിര്ണായകമായിരുന്നു.